Extraits - Grenoble Sciences
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1. gauche et D digitoxose droite Pour illustrer ce groupe de compos s glucidiques nous retiendrons ici un hexose d une extr me importance le glucose qui servira de mod le pour la s rie des aldohexoses GLUCOSE Le glucose est l un des premiers l ments de la synth se des glucides dans les feuilles des v g taux lors de la photosynth se et constitue la source d nergie majeure dans le m tabolisme cellulaire Cette nergie est lib r e tout au long d une cha ne de r actions de d gradation faisant intervenir de nombreux corps interm diaires dont l ad nosine tri phosphate ATP Universellement pr sent dans le monde vivant tr s abondant dans les fruits m rs et le miel c t de son isom re le fructose il rentre dans la constitution de nombreux oligo sides saccharose maltose et polysaccharides cellulose amidon des v g taux C est notamment l ose le plus abondant des parois cellulaires Il est souvent li divers prin cipes actifs sous forme de glucosides ou h t rosides STRUCTURE ET PROPRI T S Le glucose de formule CgH 20 est un compos extr mement soluble dans l eau On le trouve principalement sous forme dextrogyre D glucose En solution aqueuse le 14 PARTIE SUBSTANCES D ORIGINE V G TALE glucose peut exister sous la forme lin aire dite ald hydique mais dans la plupart des cas cet aldohexose existe sous deux formes cycliques dites h miac taliques principa2. pour produire des sirops enrichis en fructose a partir de jus glucos s de mais HFCS High Fructose Corn Syrups Ils contiennent 42 90 de fructose Les HFCS 42 et HFCS 55 sont employ s par les industries agro alimentaires comme dulcorants dans les pr parations liquides boissons gazeuses produits laitiers cr mes glac es p tisserie produits de boulangerie Les HFCS 90 sont utilis s en p tisserie et dans les aliments faible pouvoir calorifique Directement assimilable le glucose est un aliment nerg tique important Lors de traitements m dicaux il est inject sous forme de solut isotonique 5 ou hypertonique 10 50 Les solu tions injectables 5 et 10 sont utilis es notamment pour pr venir des d shydratations Les solu tions injectables hypertoniques 15 20 30 et 50 sont destin es la nutrition parent rale apport calorique et au traitement de l hypoglyc mie 1 4 DIHOLOSIDES OU DISACCHARIDES Groupe de glucides constitu s de deux oses unis par une liaison glycosidique de formule g n rale C12H2201 Deux types de diholosides peuvent tre distingu s les diholosides r ducteurs et les non r ducteurs Chez les premiers la fonction r ductrice d un seul ose est impliqu e dans la liaison osidique alors que chez les seconds cette derni re se fait entre les fonctions r ductrices des deux oses Un seul diholoside non r ducteur a une importance industrielle le saccha
3. Vidal Chemog nomique sous la direction de E Mar chal S Roy amp L Lafanech re e Bio nerg tique B Guerin Energie et envi ronnement les risques et les enjeux d une crise annonc e B Durand L nergie de demain Groupe Energie de la Soci t Francaise de Physique sous la direction de J L Bobin E Huffer amp H Nife necker e Physique et biologie B Jacrot L air et l eau Aliz s cyclones Gulf Stream tsunamis et tant d autres curiosit s naturelles R Moreau La plong e sous marine P Foster e Minimum Competence in Scientific English VU Upjonh et al Et d autres titres sur le site internet https grenoble sciences ujf grenoble fr PR FACE DE LA PREMI RE DITION Une biochimie appliqu e a exist sur un mode empirique depuis la nuit des temps car il s agissait de conserver des ressources alimentaires sous forme ferment e ou encore de tirer de la nature des substances jug es utiles m dicaments drogues diverses fibres et mati res colorantes Dans un pass plus r cent la n cessit d am liorer les proc d s et leurs applications n a fait que stimuler le d veloppement de la chimie biologique moderne Il est int ressant par exemple de constater que les premi res connaissances sur le m tabolisme cellulaire ont profit des efforts pour mieux conna tre la fermentation de la levure au cours de la fabrication de la bi re Il s est tabli en moins de deux si cles un immense va et
4. c dente dition une lecture au fil du texte permettra d acqu rir une vision g n rale de la biochimie appliqu e Des rappels de biochimie structurale ou m ta bolique au d but de chaque chapitre d finissent les pr requis Un certain nombre d l ments sont disponibles en appui pour le lecteur liste d abr viations de symboles et acronymes glossaire de d finition des principaux termes et concepts index de mots et d esp ces compl ments d information et annexes suppl mentaires sur le site web Les outils pr c dents sont propos s pour une consultation ult rieure de l ouvrage ponc tuelle ou plus structur e Par exemple un lecteur concern par une technique et ou une application trouvera dans l Abr g une premi re s rie d informations qu il pourra com pl ter lors de recherches plus pouss es dans les ouvrages cit s dans la bibliographie ou dans d autres ouvrages Si son tude ult rieure utilise le web la webographie fournie et le lexique anglais frangais lui feront gagner un temps pr cieux De nombreux appareils ou instruments couramment utilis s dans les laboratoires sont cit s dans cet ouvrage il est possible chaque fois de trouver un compl ment d informa tion dans le pr c dent ouvrage des m mes auteurs dans la m me collection M mento technique l usage des biologistes et des biochimistes REMERCIEMENTS Les auteurs remercient vivementles membres du comit d dition qui parleurs remar
5. chaque chapitre quelques rappels des donn es g n rales de bio chimie structurale et ou m tabolique indispensables pour comprendre la suite du docu ment vitant ainsi au lecteur le recours un autre ouvrage plus g n ral de biochimie Toutefois quelques notions de base en biochimie structurale et m tabolique sont mal gr tout n cessaires voire indispensables pour aborder sans peine certaines parties de cet ouvrage Par contre certains sujets trait s sont souvent difficiles d acc s particuli re ment en langue fran aise De ce fait nous esp rons que cet ouvrage comblera le manque dans ce domaine MODE D EMPLOI Le pr sent livre est un abr g Il est con u pour diverses utilisations par le lecteur C est un ouvrage qu il faut cette fois consulter en ayant sa disposition soit un ordinateur soit une tablette voire m me un smartphone connect Internet En effet les encarts sont maintenant sur le site WEB d di mais des renvois sont pla c s dans le texte pour signaler l existence de ces compl ments d information Plusieurs nouveaux encarts correspondant aux diff rents chapitres ont t plac s sur le site d di les tanins l huile d olive une huile aux multiples vertus l huile d argan les om ga 3 la biotechnologie des microalgues et son d veloppement les principales caract ristiques des grands groupes taxonomiques de microalgues et de Cyanobact ries une h moglo bine extraite de vers marin
6. des copies souvent am lior es Aujourd hui les substances naturelles sont privil gi es dans l optique d une utilisation raisonn e et durable des produits de la biosph re Si les trois premiers chapitres traitent classiquement des glucides des protides et des lipides v g taux dans les trois chapitres suivants une attention particuli re est port e aux huiles essentielles la lignine et aux lectines dont les applications sont de plus en plus nombreuses gt La deuxi me partie divis e en deux chapitres traite d une part des polysaccharides des parois des algues et de leurs applications domin es par le secteur de l alimentation VIII ABR G DE BIOCHIMIE APPLIQU E et de la sant et d autre part des m tabolites issus des microalgues et des cyanobac t ries Les potentialit s d utilisation des v g taux ou des biomol cules qui en sont extraites purifi es et ou modifi es par voie enzymatique et chimique les font sor tir du domaine agro alimentaire vers d autres nouveaux secteurs industriels comme la production de biocarburants Les m thodes d tude proc d s d extraction techniques de purification de s paration et de dosage sont galement pr sent es La valorisation des substances d origine animale est pass e en revue dans la troisi me partie Il s agit notamment des d riv s sanguins des sous produits de l industrie du lait et du fromage lactos rum des ovoproduits gt Les produit
7. la betterave deux tiers de la canne sucre l extraction du sucre est effectu e selon des proc d s industriels dans les sucreries Le principe de extraction du sucre qu il s agisse de canne sucre o de betterave est quasi identique et consiste isoler le saccharose en liminant par tapes successives les autres constituants de la plante extrac ion du sucre des cellules v g tales s paration des impuret s autres mati res organiques et min rales limination de l eau dans laquelle il est en solution et enfin cristallisation On obtient ainsi du sucre blanc Le sirop restant est soumis de nouvelles cuissons qui donneront du sucre plus color blond ou roux du fait de r actions de caram lisation Extraction partir de la canne sucre Les tiges de la canne sucre sont d coup es en morceaux de 100 mm de longueur et 4mm de section puis exprim es dans des moulins cylindres horizontaux tournant lentement Le jus obtenu le vesou est pur de ses impuret s par filtration d barrass de ses prot ines par chauffage et ensuite soumis la d f cation par la chaux ou chaulage l addition de la chaux coagule la majeure partie des impuret s odorantes et color es Dans ce jus chaul on fait barboter du dioxyde de car bone c est la carbonatation qui provoque la pr cipitation de la chaux sous forme de carbonate de calcium entra nant avec elle les impuret s Le jus est ensuite filtr
8. ral polysaccharides ou polyosides suivant leur nombre d unit s constitutives Ces unit s glucidiques ou monom res sont unis par des liaisons glycosidiques ou liaisons osidiques Lors de l hydrolyse une mol cule d eau s ad ditionne aux fragments obtenus par la rupture de cette liaison Les osides se subdivisent en deux types de corps les holosides et les h t rosides ou gly cosides Les holosides donnent a l hydrolyse uniquement des oses le nombre d oses peut tre limit 2 10 ce sont alors des oligosides ou oligosaccharides si le nombre d oses est sup rieur 10 on parle de polyosides ou polysaccharides Les h t rosides donnent un ou plusieurs oses accompagn s d une mol cule non glucidique la g nine ou aglycone 10 PARTIE SUBSTANCES D ORIGINE VEGETALE aldoses et leurs d riv s ex erythrose glucose oses L c toses et leurs d riv s ex xylulose fructose glucides h t rosides ex anthocyanes saponosides osides a oligosides ex saccharose raffinose verbascose L holosides Figure 1 1 Classification des glucides 1 3 OSES syn monosaccharides sucres simples polyosides ex amidon cellulose inuline Les oses sont des glucides simples dont la mol cule est une cha ne d atomes de carbone comportant plusieurs fonctions alcool et une fonction r ductrice carbonyle qui est soit ald hydique soit c tonique fig 1 2 ce qui permet de les s parer r
9. un m lange quimolaire des deux oses dont il est constitu le D glucose et le D fructose fig 1 6 Son nom scientifique le pr cise mieux a D glucopyranosyl 1 2 B D fructofuranoside CH OH o CH OH p OH 1 2 OH O Ch CH 0H OH OH Figure 1 6 Structure du saccharose Le nom d invertase vient du fait que l hydrolyse du saccharose s accompagne d une inver sion du signe du pouvoir rotatoire fig 1 7 inversion saccharose glucose fructose 1 mole 1 mole 1 mole 20 C a 66 5 52 7 92 4 Lo pouvoir rotatoire r sultante 19 7 Figure 1 7 Inversion du pouvoir rotatoire lors de I hydrolyse du saccharose 16 PARTIE SUBSTANCES D ORIGINE VEGETALE APPLICATIONS Commercialement il est produit principalement partir des tiges de la canne sucre Saccharum officinarum Poac es vivaces dont le jus en contient entre 13 et 20 ou des racines tub ris es de la betterave sucri re Beta vulgaris Chenopodiac es dont le jus contient de 14 20 de saccharose Une troisi me source de saccharose de moindre importance au plan industriel est constitu e par a s ve de l rable sucre Acer saccharum Acerac es arbre nord am ricain dont la s ve brute se charge au printemps de saccharose par suite de l hydrolyse des polym res de r serve des paren chymes ligneux La production mondiale de saccharose est actuellement voisine de 140 millions de onnes un tiers environ provenant de
10. vient entre les analyses carac t re fondamental et les recherches appliqu es les unes profitant des autres Les connais sances sur le fonctionnement des tres vivants se sont accrues un rythme exponentiel Elles ont tir profit du perfectionnement des m thodes d extraction d analyse et de puri fication des produits naturels jusqu l explosion actuelle de la biologie mol culaire et de la g nomique On assiste parall lement une vaste diversification des proc d s qui concerne l agriculture la m decine la science des mat riaux et de fa on g n rale tous les secteurs d activit int ress s par les ressources du monde vivant Les avanc es des connaissances en biochimie fondamentale ont inspir la d couverte de nouveaux proc d s dont beaucoup participent l essor conomique Inversement les laboratoires b n ficient souvent des subsides de l industrie cela s ajoute l apport essentiel des m thodes physiques et d une instrumentation perfectionn e cristallographie r sonance magn tique nucl aire et spectroscopies vari es pour n en voquer que quelques unes L ouvrage de MM Marouf et Tremblin offre un panorama la fois vaste et d taill sur plusieurs grands secteurs de la biochimie appliqu e L exp rience des auteurs dans le domaine scientifique et ses applications leur a permis de rassembler de tr s nombreux exemples de proc d s dont certains ont une importance capitale dans l industrie ou d
11. ABREGE DE BIOCHIMIE APPLIQUEE Nouvelle dition Abderrazak MAROUF G rard TREMBLIN ecp sciences 17 avenue du Hoggar Parc d Activit de Courtaboeuf BP 112 91944 Les Ulis Cedex A France Abr g de biochimie appliqu e nouvelle dition Cet ouvrage labellis par Grenoble Sciences est un des titres du secteur Sciences de la Vie de la Collection Grenoble Sciences d EDP Sciences qui regroupe des projets originaux et de qualit Cette collection est dirig e par Jean BORNAREL professeur m rite l Univer sit Joseph Fourier Grenoble 1 Comit de lecture Antoine DELON Professeur l Universit Joseph Fourier Grenoble 1 Guy Herve Directeur de recherche m rite au CNRS Paris Fran oise MoreL Professeur la facult de m decine de l Universit Joseph Fourier Grenoble 1 Philippe NorRMAND Directeur de recherche au CNRS Lyon Jean PELMONT Professeur honoraire l Universit Joseph Fourier Grenoble 1 Paulette Vicnals Directeur de recherche honoraire au CNRS Grenoble Cet ouvrage a t suivi par Laura CAPoLo pour la partie scientifique et par Sylvie BORDAGE amp Anne Laure PassavanT du centre technique Grenoble Sciences pour sa r alisation pratique figures et mise en page de la 1 dition Ariane MANpRAY et Val rie SzczupAL L illustra tion de couverture est l uvre d Alice GIRAUD d apr s des l ments fournis par les auteurs Autres ouvrages labellis s sur des themes proche
12. afin d liminer les impuret s r siduelles concentr par vaporation pression r duite jusqu cristallisation sucre cristallis roux puis s ch Un raffinage permet d liminer les impuret s r siduelles sels min raux mati res orga niques par refonte dans l eau chaude addition de chaux et de CO filtration et recristallisation sucre blanc cristallis Le liquide visqueux r siduel qui contient encore du saccharose et une petite quan tit de sucres non cristallisables constitue la m lasse Le rendement moyen est voisin de 115 kg de saccharose et 250 300 kg de bagasse par tonne de canne sucre Extraction partir de la betterave Les racines de betterave sont rap es ou coup es en rondelles ou en fines lani res cossettes de 1 2 mm d paisseur puis soumises un jet d eau chaude 70 80 C qui extrait le jus par diffusion principale diff rence avec la canne sucre Le jus sucr est purifi par chaulage pour pr cipiter les impuret s suivi d un traitement par le dioxyde de carbone pour pr cipiter l exc s d hydroxyde de calcium partiellement dissous Apr s filtration le jus pur est concentr par vaporation sous vide pour donner un sirop contenant 65 70 de saccharose Une purification suppl mentaire per mettant d atteindre un taux de sursaturation n cessaire la croissance des cristaux existants sui vie d un essorage et d un s chage aboutit l obtention du sucre blanc crista
13. ans le secteur biom dical L objectif tait vaste et a n cessit un travail consid rable On trouvera ici une grande quantit de points de rep re et pourquoi pas des id es de travail Il int ressera tudiants chercheurs techniciens et ing nieurs dans divers secteurs de recherche o les acteurs sont de plus en plus sp cialis s et ont parfois du mal se projeter au dehors de leur sph re troite J ai eu plaisir m instruire en parcourant cet ouvrage il en sera sans doute de m me pour tous les lecteurs int ress s par le secteur appliqu et je ne peux que conseiller de le d couvrir Jean PELMONT AVANT PROPOS Ce livre de biochimie appliqu e est une r dition revue et augment e du pr c dent ouvrage paru en 2009 mais cette fois il est associ un site WEB d di Comme le pr c dent il doit gt permettre au lecteur d acqu rir les connaissances les plus r centes sur les substances et les mol cules naturelles exploit es par l homme gt faire le lien entre la biochimie des substances naturelles et leurs applications dans des domaines vari s comme l agriculture l environnement la production d nergie l ali mentation animale et humaine la sant et de nombreux autres domaines plus proches du monde industriel papeterie cosm tique agro alimentaire pharmacie chimie L ouvrage est maintenant divis en 6 parties et en 19 chapitres Trois nouveaux chapitres ont t ajout s le premier p
14. e d marque de la majorit des ouvrages de biochimie disponibles actuellement o tr s souvent le v g tal est un peu le laiss pour compte avec parfois un petit chapitre sur la photosynth se et la biochimie sp cifique du chloroplaste en n gligeant le m tabo lisme secondaire tr s important dans le r gne v g tal Pour beaucoup la biochimie est essentiellement animale voire humaine et cet ouvrage devrait leur ouvrir de nouveaux horizons Ainsi c est volontairement que nous mettons en avant la biochimie du v g tal et les nombreuses substances qui en sont extraites pour certaines produites et dans tous les cas abondamment et depuis longtemps utilis es par l homme Ce travail vient en compl ment de la biochimie fondamentale trait e dans d autres ouvrages de la m me collection et s adresse principalement aux tudiants des cursus scientifiques sciences de la nature et du vivant coles d ing nieurs aux tudiants des licences et masters de biologie de biochimie de biotechnologie aux tudiants des IUT et des BTS orientation biologique et biochimique aux tudiants des nombreuses et nouvelles licences professionnelles dont une partie de la formation porte sur les applica tions de la biologie et de la biochimie enfin aux cadres et aux chercheurs des industries agro alimentaires et des sciences pharmaceutiques La formation de ces lecteurs potentiels tant tr s disparate nous avons volontairement plac au d but de
15. es de l quipe MMS Mer Mol cules Sant qui en continuant l accueillir en tant que professeur m rite dans les locaux de l Universit du Maine lui permettent de poursuivre entre autres son activit de r dacteur d ouvrages scientifiques Un remerciement tout particulier au professeur Annick Morant Manceau qui l accueille dans son bureau et dans lequel il essaie de se faire tout petit et discret ce qui n est pas toujours facile Il tient aussi remercier son coll gue le professeur et coauteur Abderrazak Marouf qui lui a propos il y a une dizaine d ann e de collaborer cet ouvrage lui ouvrant ainsi des perspectives d activit s de fin de car ri re qu il n avait pas envisag es Cette collaboration a t fructueuse car en dehors de cette r dition un ouvrage commun est paru en 2013 M mento technique l usage des biologistes et des biochimistes et un autre est en pr paration Il tient enfin remercier son pouse et ses cinq gar ons qui il d die ce travail bien qu aucun ne se soit int ress la Biologie et la Biochimie et qui de ce fait ne liront pas cet ouvrage Les auteurs Aderrazak Marouf G rard Tremblin 1 LES GLUCIDES 1 1 INTRODUCTION Anciennement appel s hydrates de carbone saccharides ou plus commun ment sucres les glucides repr sentent l un des principaux composants de la mati re vivante Ils sont compos s de carbone hydrog ne et d oxyg ne issus plus ou moins directemen
16. espectivement en aldoses ex ribose xylose et c toses ex ribulose xylulose triose C3H603 H O Ne H C OH CH 0H D glyc rald hyde D aldoses CH OH D c toses c 0 CH OH dihydroxyac tone t trose C4Hg04 H C OH H C OH CH 0H D rythrose CH 0H _ H on ON D rythrulose pentose CsH1005 H 7 2 H OH H i OH H c OH CH 0H D ribose CH 20H l 0 HO H H E OH n D xylulose Figure 1 2 S ries des aldoses et des c toses hexose C6H1206 ne H C OH HO C H H C OH H C OH CH 20H D glucose CH 30H C O HO C H H C OH H C OH CH 20H D fructose 1 LES GLUCIDES 11 Les oses sont d nomm s galement d apr s le nombre d atomes de carbone de leur mol cule en trioses t troses pentoses hexoses heptoses ayant respectivement 3 4 5 6 7 atomes de carbone Ces noms peuvent tre combin s on parle parfois d aldopentoses ou de c tohexoses Les aldopentoses et les aldohexoses sont les plus r pandus des oses Le glucose est l al dohexose que l on rencontre le plus souvent La num rotation des atomes de carbone se fait a partir du carbone ald hydique ou chez les c toses de telle fa on que le carbone c tonique ait le num ro le plus bas Tous les oses except le dihydroxyac tone contiennent un ou plusieurs atomes de car bone asym triques Les ose
17. le se situe au dessus du plan cyclique Le tableau 1 1 recense les principaux oses et d riv s d oses rencontr s chez les plantes Tableau 1 1 Principaux monosaccharides et leurs d riv s rencontr s chez les plantes Groupe Sous groupe Exemples Formule brute trioses D glyc rald hyde dihydroxyac tone C3H603 D rythrose D rythulose t troses D thr ose C4Hg804 pentoses L arabinose D xylose D ribose f CsH1005 pentuloses D xylulose D ribulose hexoses D glucose D mannose D galactose C6H1206 hexuloses L sorbose D fructose D tagatose heptuloses D s doheptulose C7H1407 D glyc ro D manno octulose octuloses D glyc ro D galacto octulose CeH1608 D rythro L gluco nonulose vel osc D rythro L galacto nonulose CothgOo acides acide D glucuronique acide galactu uroni i id i C6H1007 ques ronique acide mannuronique pentitols ribitol e D xylitol C5H1204 polyols hexitols D glucitol D mannitol D sorbitol C H1406 heptitols Perseitol C7H1608 6 d soxy hexoses L rhamnose L fucose D quinovose C6H 1205 d soxy oses D d soxyribose 2 6 did soxyoses D digitoxose C6H 1204 hexosamines glucosamine galactosamine C6H1305N oses amin s N ac tylhexosamine N ac tyl glucosamine CgH1506N N ac tyl galactosamine Les deux trioses le glyc rald hyde et le dihydroxyac tone sont des interm diaires de la glycolyse et du cycle de Calvin Dans la cat gorie des t troses l rythrose 4 pho
18. les et donc deux st r oisom res a D glucopyranose et B D glucopyranose diff rant unique ment par la configuration du carbone asym trique cr le carbone C 1 et o un atome d oxyg ne relie les carbones 1 et 5 notons que de fa on usuelle les diff rents atomes de carbone du glucose sont num rot s dans le sens des aiguilles d une montre Ainsi le car bone anom re est not 1 et celui en position exocyclique porte le num ro 6 Ces deux structures a et B diff rent par la position des groupements H et OH li s un atome de carbone particulier de la mol cule le carbone C 1 Elles sont appel es formes anom res le carbone C 1 est galement appel un carbone anom re APPLICATIONS Industriellement le glucose est obtenu par hydrolyse acide ou hydrolyse enzymatique action conjugu e de l a amylase et d amyloglucosidase de l amidon ll conduit par fermentation l thanol certains acides organiques lactate succinate propio nate ac tate butyrate et a d autres produits d riv s La nature du produit final de la fermentation d pend du micro organisme impliqu et des conditions du milieu Sa d shydratation en milieu acide qui conduit l hydroxym thylfurfural voir fig 1 17 s accompagne de la formation de nombreux sous produits Son isom risation enzymatique glucose isom rase immobilis e de Streptomyces en fructose est utilis e l chelle industrielle aux Etats Unis princi palement
19. llis 99 8 Le ren dement moyen est voisin de 130 kg de saccharose et de 35 40 kg de m lasse 48 de saccharose par tonne de betterave
20. ortant sur la g latine chap 12 compl te la partie III sur les substances d origine animale le deuxi me sur les polym res microbiens chap 15 abonde la partie IV sur la biochimie des substances d origine microbienne et le troisi me sur les extr mozymes chap 18 enrichit la partie V sur les applications de l enzymolo gie Le chapitre 8 sur les m tabolites des microalgues et des cyanobact ries a t com pl tement revu et mis jour D autres donn es r centes ont t ajout es ou actualis es comme la glycomique dans le chapitre 1 la s paration et l identification des lipides dans le chapitre 3 l h moglobine en biochimie m dicale dans le chapitre 9 et les cultures de cellules animales dans le chapitre 19 gt Plus globalement la premi re partie est consacr e aux substances issues du r gne v g tal plantes terrestres En effet les plantes fournissent un nombre consid rable de mol cules comme les glucides les protides les corps gras les pigments les ar mes et une grande partie des substances actives des m dicaments Celles ci sont de nature int resser toutes sortes d activit s industrielles pharmaceutique agro alimentaire cos m tique La pharmacop e traditionnelle a toujours exploit les vertus des plantes m dicinales sans toujours en conna tre les principes actifs La plupart de ces biomol cules sont maintenant bien identifi es et par synth se chimique on est arriv en faire
21. ques et leur conseils ont permis d am liorer cette r dition et tout particuli rement M Guy Herv qui a revu l ensemble avec beaucoup d attention C est ensuite avec plaisir qu ils remercient ici Monsieur Jean Bornarel qui leur a propos de r diter cet ouvrage et ses proches collaboratrices avec lesquelles ils ont toujours eu d excellents contacts par mail ou par t l phone et dont l efficacit et les comp tences ne sont plus prouver Madame Laura Capolo et Mesdames Julie Ridard et Val rie Szczupal pour la premi re dition et Sylvie Bordage pour cette nouvelle dition ainsi que Anne Laure Passavant pour l labo ration du site web d di AVANT PROPOS XI Aderrazak Marouf remercie particuli rement Boucherit Kebir professeur de biochimie au Centre Universitaire d Ain Temouchent et Abdelkrim Cheriti professeur de chimie l Uni versit de B char pour la relecture de certaines parties de l ouvrage ainsi que tous ses coll gues biologistes et chimistes de l Universit d Oran qui ont apport leur grain de sel ce travail par leurs critiques ou leurs suggestions Il tient enfin remercier son pouse dont la patience a t d j mise dure preuve durant l laboration de la premi re dition et qui loin de fl chir a su aussi l encourager et l aider par ses sacrifices incessants tout au long des p rip ties de cette deuxi me dition G rard Tremblin tient remercier l ensemble de ses coll gu
22. rose 1 LES GLUCIDES 15 SACCHAROSE C est le plus important des diholosides du r gne v g tal et le principal compos orga nique produit l tat pur grande chelle On le trouve dans toutes les plantes qui font de la photosynth se o il sert de source de carbone r duit et d nergie facilement transportables Ce glucide le premier compos non phosphoryl produit la suite de la photosynth se constitue le squelette carbon l origine de tous les compos s organiques retrouv s dans la plante Ainsi ses propri t s physico chimiques en particulier sa neutralit lectro chimique son inertie chimique et sa grande solubilit en milieu aqueux en font un com pos facilement export des feuilles o il est produit vers les autres organes de la plante Il constitue en effet de loin l esp ce mol culaire la plus abondante de la s ve labor e transport e dans les cellules vivantes du phlo me STRUCTURE ET PROPRI T S Le saccharose de formule C12H22011 de poids mol culaire 342 tr s hydrophile est d au tant plus soluble dans l eau que la temp rature augmente 25 C la solubilit du saccha rose est de l ordre de 1 8 2 kg L d eau pure 100 C elle atteint pr s de 5 kg de sucre pour la m me quantit d eau Son hydrolyse est catalys e par les acides ou par une des deux osidases l a glucosidase et la B fructofuranosidase Cette derni re enzyme appe l e commun ment invertase donne
23. s chez le m me diteur Glossaire de biochimie environnementale J Pelmont e M mento technique l usage des biologistes et des biochimistes A Marouf amp G Tremblin e Biosph re et chimie R Luft Bact ries et environnement J Pelmont Respiration et photosynth se C Lance Biod gradations et m tabolismes VU Pelmont Science exp rimentale et connaissance du vivant P Vignais e Histoire de la science des prot ines Yon Kahn La biologie des origines a nos jours P Vignais Cin tique enzymatique A Cornish Bowden M Jamin amp V Saks Enzymes J Pel mont e Enzymologie mol culaire et cellulaire tomes 1 et 2 U Yon Kahn amp G Herv l ments de biologie l usage d autres disciplines P Tracqui amp J Demongeot Rencontre de la science et de l art U Yon Kahn Chimie le minimum savoir U Le Coarer De l atome la r action chimique R Barlet et al e Chimie organom tallique et catalyse D Astruc e M thodes et tech niques de la chimie organique D Astruc en collaboration avec l Institut Universitaire de France e Electrochimie concepts fondamentaux illustr s C Lefrou P Fabry amp J C Poignet Electro chimie des solides Exercices corrig s avec rappel de cours A Hammou amp S Georges Electro chimie des solides C D portes et al Thermodynamique chimique M Ali Oturan amp M Robert e Radiopharmaceutiques sous la direction de M Comet amp M
24. s le sang artificiel les anticoagulants du futur le lait mater nel les exopolysaccharides des bact ries lactiques l histoire de la g latine l histoire des enzymes les parfums les compl ments alimentaires Les encarts pr c demment pr sents dans l ouvrage ont t transf r s sur le site apr s mise jour lorsque cela a t n cessaire X ABR G DE BIOCHIMIE APPLIQU E Il s agit de le pouvoir sucrant les interd pendances m taboliques dans le diab te les fibres alimentaires la maladie coeliaque la r action de Maillard Agrobacterium la strat gie de l ARN antisens le marquage radioactif en biochimie la discrimination isotopique l intol rance au lactose la r sistance aux antibiotiques les puces ADN Le lexique francais anglais est lui aussi en ligne ainsi que les annexes portant sur les codes EC des enzymes et les additifs alimentaires cit s dans le texte ainsi que sur les prin cipaux groupes caract ristiques rencontr s dans les mol cules organiques Enfin la section d auto valuation pour chacun des chapitres est propos e de fa on plus ludique au niveau du site WEB Un acc s aux r ponses des questions r ponses ouvertes courtes QROC est propos sous forme de mots ou de phrase clefs et les r ponses au QCM sont elles aussi fournies Elle est destin e aider les tudiants contr ler l acquisi tion de leurs connaissances afin de mieux pr parer leurs valuations Comme dans la pr
25. s issus des micro organismes repr sent s principalement par les prot ines les antibiotiques sont abord s dans la quatri me partie gt L utilisation des enzymes secteur en plein essor fait l objet de la partie suivante En raison de leurs r les et de leurs applications technologiques bien caract ris es les enzymes font l objet d tudes intensives et leurs modalit s d action sont de mieux en mieux connues Par ailleurs l obtention de produits de qualit optimale suppose une bonne ma trise de l action de ces enzymes par la connaissance non seulement de leur fonctionnement mais aussi de l influence de certains effecteurs physico chimiques comme les conditions d utilisation temp rature pH pr sence d interf rants Des proc d s industriels bas s totalement ou partiellement sur les enzymes ont t mis au point Les enzymes sont devenues de ce fait des auxiliaires technologiques incontour nables Les r percussions sur les plans conomique et environnemental ne sont plus a d montrer Le g nie g n tique le g nie enzymatique le g nie m tabolique aidant il est actuellement possible de produire des souches de micro organismes fabriquant des enzymes capables d op rer dans les conditions tr s sp cifiques de l environnement industriel et ou de synth tiser des m tabolites originaux Dans cette cinqui me par tie les enzymes immobilis es leurs diff rentes applications dans la transformation des mat riaux biologiq
26. s peuvent galement se trouver sous forme cyclique en raison de l interaction du groupe carbonyle avec le groupe hydroxyle sur le carbone C 4 pour former un furanose ou sur le carbone C5 pour former un pyranose fig 1 3 5 6 CH 0OH CON 4 4 1 1 forme furanose forme pyranose Figure 1 3 Formes furanose et pyranose d un ose Le nom des oses est souvent pr c d d une lettre D ou L ce pr fixe indique que l hy droxyle port par l un des atomes de carbone le carbone C 5 dans les hexoses est orient droite D dextrogyre ou gauche L l vogyre de la mol cule crite selon la repr sentation de Fisher fig 1 4 La grande majorit des oses naturels appartient la s rie D la configuration L est assez rare chez les sucres L rhamnose L fucose et L arabinose 6 CHOH o H O H O LY iz Nc cl HO H HO C H H C OH H C OH HO C H a D glucopyranose HO C H H C OH 6 CHOH HO C H H C OH LT Ke 0 HO CH 0H CHOH OH 6 6 L glucose D glucose B D glucopyranose Figure 1 4 Les deux formes D et L du glucose repr sentation de Fischer gauche et les deux isom res a et repr sentation de Haworth droite du D glucose 12 PARTIE SUBSTANCES D ORIGINE V G TALE La structure cyclique conduit deux formes isom res a et B Pour un D ose la forme a est celle o l hydroxyle anom rique se trouve en dessous du cycle et la forme f est celle o cet hydroxy
27. sphate est un interm diaire essentiel dans la synth se des compos s aromatiques ou aromagen se Les pentoses les plus importants le ribose et le d soxyribose rentrent dans la constitution des acides nucl iques 1 LES GLUCIDES 13 L exemple de l hexose le plus important et le plus commun dans la nature est le glucose Les autres hexoses les plus courants sont le fructose le galactose et le mannose On les rencontre dans des structures polysaccharidiques glucose dans l amidon et la cellulose glucose galactose et mannose dans les h micelluloses dans des structures h t rosi diques glucose galactose et aussi l tat libre dans de nombreux fruits et l gumes fruc tose glucose mais leur taux d pend de l tat de maturit et du mode de conservation du produit qui les contient Les d soxy oses sont une autre cat gorie d oses que l on rencontre surtout chez les v g taux et dans lesquels une ou deux fonctions alcool sont limin es par r duction On dis tingue fig 1 5 les 6 d soxy hexoses comme le L rhamnose 6 d soxy L mannose qui est tr s r pandu puisqu il rentre dans la constitution de polysaccharides h t rog nes et de tr s nombreux h t rosides les 2 6 did soxy hexoses comme le D digitoxose 2 6 did soxy D allose consti tuant de certains h t rosides cardiotoniques OH H3C o a H3C O HO ne OH HO OH OH Figure 1 5 Structure de deux d soxy oses L rhamnose
28. t du dioxyde de carbone et de l eau par photosynth se L importance des glucides pour les tres humains est vitale Nous les consommons direc tement sous forme d aliments tels que le pain la pomme de terre le mais la betterave et indirectement lorsque nous mangeons de la viande des ufs puisque les animaux se sont eux m mes pr c demment nourris de glucides contenus dans les v g taux L oxydation des glucides fournit une part majeure de l nergie 17 kJ g n cessaire l en tretien de la vie animale et r g n re en m me temps le dioxyde de carbone utilisable nouveau en photosynth se par les plantes vertes Id alement les glucides doivent consti tuer 50 55 de l apport calorique totale soit 5 g de glucides kg de poids jour Au del de leur r le alimentaire les glucides natifs ou modifi s interviennent dans des secteurs industriels les plus divers en tant que mati re premi re pour l laboration d autres produits a valeur ajout e ou en tant qu additifs alimentaires 1 2 CLASSIFICATION STRUCTURALE Les glucides sont des compos s carbonyl s soit c toniques appel s c toses soit ald hydiques polyhydroxyl s appel s aldoses Si ces compos s fig 1 1 sont sous forme d unit s simples non hydrolysables ils sont appel s oses ou monosaccharides alors que si leurs mol cules contiennent plus d une unit ils sont appel s osides ou saccharides disaccharides trisaccharides et en g n
29. ues et leur utilisation de plus en plus fr quente en bio analyse sont pr sent es Les r cents progr s dans le domaine des capteurs enzymatiques sont aussi pass s en revue de m me que leurs utilisations actuelles gt Enfin en raison de leur exploitation r cente dans l industrie et des perspectives cono miques importantes actuelles et venir les cultures de cellules v g tales et animales leurs contraintes et leurs applications sont pr sent es dans la derni re partie Etant donn les d veloppements tr s rapides et les innovations techniques continues dans le domaine de la biochimie appliqu e les r f rences bibliographiques deviennent rapidement obsol tes Nous avons d abord essay dans la mesure du possible d int grer les r f rences les plus actuelles et les plus accessibles pour les tudiants les lec teurs souhaitant trouver plus d informations pourront consulter une webographie sur le site d di gt Le glossaire reprenant les d finitions des principaux termes et concepts faisant l objet du livre largement abond reste plac la fin de l ouvrage papier pour en faciliter la consultation comme pr c demment les termes en gras pr sent dans l ouvrage sont d finis dans ce glossaire gt Un index des termes utilis s et des esp ces cit es dans le texte compl te le livre AVANT PROPOS IX Cet ouvrage caract ris par un traitement plus cons quent des m tabolites du r gne v g tal s
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