La chimie verte - Science on Stage
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1. qu on utilise ce r actif corrosif sous une forme dilu e qui est intrins quement moins dangereuse De plus on produit une plus petite quantit de d chets nuisibles La strat gie 3 consomme le moins de HNO et ne produit aucun d chet mis part l inoffensive eau La chimie verte appliqu e aux exp riences La soi disant exp rience de la bouteille bleue dont sont d crites un grand nombre de variantes peut tre utilis e pour illustrer plusieurs concepts chimiques qui sont importants au niveau de programme scolaire de chimie Il s agit ici des lois des gaz de la st chiom trie et des r actions redox La forme classique de cette exp rience utilise une solution de 20 g de glucose 16 g d hydroxyde de potassium et 1 mg de bleu de m thyl ne dans 600 ml d eau Cette solution est vers e dans une bouteille ferm e d un litre de telle sorte qu il reste environ 400 ml d air dans la bouteille Apr s dissolution des constituants le bleu de m thyl ne devient incolore car il est r duit par le glucose En secouant la bouteille il se passe un contact intense entre l oxyg ne de l air emprisonn dans la bouteille et la solution de telle sorte que le bleu de m thyl ne retrouve sa forme oxyd e color e Lorsqu on arr te de secouer la bouteille la couleur bleue dispara t petit petit pour revenir nouveau lorsqu on l agite On peut r p ter ceci un grand nombre de fois Cette exp rience constitue un bel exemple d une r a2. Cu par complexation C4 Chimie verte Version classique Version verte 20 g glucose 2 4 g acide ascorbique 16 g KOH 75 mg NaHCO 1 0 mg bleu de m thyl ne 3 0 mg bleu de m thyl ne 600 ml eau 1 g NaCl 36 mg CuSO 5H 0 600 ml H2O Il est clair que le risque pour l enseignant et pour les l ves ainsi que la charge qui p se sur l environnement en utilisant la version verte est beaucoup plus faible Le pH de la solution est fort loign du corrosif pH 13 de la version classique En outre la bouteille fonctionne mieux parce que le jaunissement permanent qui appara t lors de la version classique est beaucoup moins vident Bleu de M thyl ne H N N QKA EXO HaC CH R duction HaC CH PONT Se g Lane ss CH3 CH CF Oxydation CH3 CHa Cr bleu incolore BM 2e 2H Acide ascorbique HO vitamine C reduction duction HO 0 0 oxidation HO OH AAse 2e 2H AAscH y DOON Sch ma 1 R action r dox de la bouteille bleue dans sa version verte NaHCO3 am ne le pH une valeur optimale de 3 et le chlorure de sodium ajouter des ions chlorures ce augmente l efficacit du catalyseur Cu par complexation C4 Chimie verte Conclusion Moyennant une strat gie bien choisie certains aspects de la chimie verte peuvent tre facilement introduits de fa on explicite dans l enseignement secondaire Ceci n est pas seulement un soutien pour la politiq
3. C4 Chimie verte La chimie verte adapt e aux exercices et aux exp riences Karien Van Royen et Mario Smet Katholieke Universiteit Leuven Departement chemie Celestijnenlaan 200f bus 2404 3001 Heverlee Mario Smet chem kuleuven be Qu est ce que la chimie verte Le terme de chimie verte ou durable renvoie vers une fa on de pratiquer la chimie savoir tenir compte de l impact que les processus chimiques effectu s ont sur les g n rations humaines actuelles et futures sur la nature et sur l environnement La chimie verte essaie par exemple de r duire le plus possible l utilisation de mati res premi res et d nergie et la production de d chets Ensuite le chimiste vert essaie d utiliser des r actifs dont la toxicit est la plus basse et s efforce de concevoir des produits plastiques m dicaments produits de nettoyage produits phytosanitaires avec une toxicit minimale et une biod gradabilit maximale Les fondements de la chimie verte peuvent tre r sum s selon les soi disant douze principes de la chimie verte 1 Pr vention des d chets Il vaut mieux viter de produire des d chets que de les vacuer et ou de les rendre inoffensifs 2 Efficacit atomique Lors de la pr paration de produits chimiques on doit essayer au maximum d ins rer dans le produit final les atomes des r actifs en d autres mots ceci revient pr venir les d chets 3 Des synth ses chimiques moins dangereuses L
4. ction simple r aliser et suivre visuellement dans laquelle un gaz est impliqu On peut par exemple faire calculer aux l ves le nombre de cycles th oriques en partant de la quantit d oxyg ne qu il y a dans la bouteille et la st chiom trie globale de la r action la connaissance de la structure pr cise du r actif n est ici pas exig e Il va sans dire que cette exp rience dont il existe une grande quantit de variantes n est pas vraiment compatible avec les principes de la chimie verte tant donn qu on utilise de relativement grandes quantit s du tr s corrosif KOH Une alternative dite verte de la version de la bouteille bleue utilise d autres r actifs en combinaison avec un catalyseur et peut donc tre utilis pour illustrer la catalyse Le mode d emploi de celle ci et la version classique sont d crits dans le tableau ci dessous La version verte fait usage de l acide ascorbique au lieu de glucose comme agent r ducteur Sch ma 1 Le Cu fait fonction de catalyseur aussi bien pour l oxydation du bleu de m thyl ne par l oxyg ne gazeux que pour la r duction du bleu de m thyl ne par l acide ascorbique On peut bien illustrer ceci en pr parant le m lange sans ajouter le catalyseur La couleur est conserv e http www chem leeds ac uk delights texts NaHCO am ne le pH une valeur optimale de 3 et le sel de cuisine ajout fournit des ions chloride qui optimalise l efficacit du catalyseur
5. es synth ses chimiques doivent tre d velopp es de telle sorte qu elles utilisent le moins possible de r actifs nocifs et ou produisent le moins possibles de d chets nuisibles 4 Solvants s rs et autres adjuvants Il faut utiliser le moins possible de solvants et autres moyens rem des comme les silices utilis es pour la s paration en chromatographie et s ils sont malgr tout n cessaire choisir les moins nocifs 5 Cr ation de produits chimiques plus s rs Les produits chimiques doivent tre cr s de telle sorte que leur fonctionnalit maximale soit combin e une nocivit minimum 6 Energie efficacit L nergie doit tre utilis e avec efficacit Pour cela les r actions doivent se faire le plus possible temp rature ambiante et sous pression atmosph rique Ces principes sont essentiellement formul s dans l esprit de l adapter en industrie C4 Chimie verte 7 Utilisation de ressources renouvelables Les combustibles et les mati res premi res fossiles doivent le plus possible tre remplac s par des sources renouvelables 8 Eviter les tapes inutiles de synth se Lors de la synth se il faut viter le plus possible les tapes qui ne sont pas strictement n cessaires pour la fabrication des mol cules d sir es comme des tapes de protection 9 Catalyse Il faut pr f rer les r actifs qui peuvent tre utilis s en quantit catalytiques plut t qu en quantit st chiom tr
6. iques 10 Biod gradabilit Les produits fonctionnels doivent tre cr s de telle sorte qu ils soient facilement biod gradables en produits inoffensifs 11 Surveillance et adaptation continue des processus de production Lors de l ex cution d une r action il faut continuellement tenir l il la composition du m lange de r action et il doit tre possible chaque moment de pouvoir adapter les conditions de r action pour obtenir un rendement maximum et viter la formation de produits ind sirables 12 Utilisation de processus inh rents la s curit Il faut choisir des produits et des proc d s de telle sorte qu ils produisent peu de danger m me en cas d un tr s invraisemblable accident comme une fuite un incendie ou une explosion Notre soci t d aujourd hui et notre syst me conomique actuel sont de plus en plus confront s aux fronti res inh rentes aux moyens de la terre de la nature et de l environnement Il est clair que les r serves de combustibles fossiles toucheront un jour leur fin La discussion sur le moment o cela arrivera est en fait un combat d arri re garde Par cons quent il est n cessaire d tre conome avec l nergie et mettre l honneur les alternatives renouvelables comme les nergies oliennes solaires hydrauliques et de la biomasse Il est d ailleurs d j prouv suffisamment que voulu ou pas la dispersion de certains produits chimiques synth tiques dans l envir
7. la chimie verte au 37 degr implique l utilisation des deux niveaux inf rieurs A c t d une id e quelque peu rudimentaire de ce qu est exactement la chimie verte et pourquoi elle est importante il peut tre int ressant d inculquer aux l ves une certaine id e de la complexit des probl mes avec lesquels la chimie verte est confront e Ceci peut bien tre illustr au moyen d un exemple simple de la vie de tous les jours Supposons qu on veut se rendre compte quel emballage est le moins pr judiciable pour l environnement des bouteilles en verre r utilisables ou des bouteilles en plastique jetables De prime abord il semble que les bouteilles en verre r utilisables sont plus respectueuses de l environnement Cependant si on consid re le probl me plus en d tail la r ponse semble rapidement moins vidente En effet 1l faut aussi tenir compte des mati res premi res et de l nergie consomm es pour produire les bouteilles et de la quantit et de la nocivit des d chets ainsi g n r s Ensuite il faut tenir compte de la consommation de l nergie pour le transport des boissons conditionn es et des bouteilles vides La consommation d eau de d tergents et de l nergie utilis e pour laver les bouteilles r utilisables est un facteur important Introduction de la chimie verte par comparaison des r actions et ou des calculs de st chiom trie Pr paration de l hydroxyde d aluminium L hydroxyde d aluminium est
8. les produits chimiques avec attention Des moyens de protection personnels comme des blouses de labo des lunettes de s curit des gants sont utilis s si c est n cessaire Les d chets chimiques sont vacu s de fa on responsable Ceci est le niveau de base Ceci s applique la chimie verte d une mani re limit e et ce d une fa on implicite Ce niveau devrait en fait tre pr sent dans chaque cours de chimie qui veut satisfaire au programme actuel 2 Il faut viter le plus possible les r actifs nuisibles et une production inutile de d chets L chelle laquelle les exp riences doivent tres ex cut es doit rester la plus petiet possible Ceci doit tre consciemment adapt et plus forte raison pour les exp riences r alis es par les l ves A ce niveau 1l est question d application consciente par l enseignant des douze principes de la chimie verte 3 L enseignant introduit explicitement et explique certains concepts et principes de la chimie verte bien choisis Il peut faire cela au moyen d exercices et ou d exp riences qui seront effectu es en ayant en point de mire d assimiler d autres mati res comme les calculs st chiom triques ou les r actions redox A ce niveau non seulement l enseignant applique consciemment les principes de la chimie verte mais il les explique aussi de fa on explicite aux l ves si bien qu ils sont invit s y r fl chir personnellement Il va de soi que l application de
9. onnement peut avoir des cons quences n fastes Les exemples connus sont l insecticide DDT et les strog nes des contraceptifs Quoi qu il soit impossible de conna tre enti rement l avance les cons quences de l utilisation d un produit chimique d termin il convient donc d tre tr s prudent avant d autoriser la dispersion les nouveaux produits sur le march Nos connaissances de toxicologie sont aujourd hui suffisamment d velopp es pour cr er des liaisons telles qu elles soient moins nocives et ou qu elles soient plus rapidement biod gradables Un bel exemple est les liaisons de tetra alkylammonium de type 1 une cat gorie classique de d tergent qui est d j utilis e depuis des d cennies grande chelle comme adoucisseur figure 1 Rapidement il est apparu que l introduction d un groupe amide dans la longue cha ne alkyl pour la formation de l analogue de type 2 augmente fortement la biod gradabilit D autre part les fragments qui apparaissent sont relativement peu nocifs cause de leur grande solubilit dans l eau L hydrolyse d une liaison amide est pour les syst mes vivants une simple op ration indolore alors que la rupture d une cha ne Des mol cules tr s polaires soluble dans l eau sont en g n ral relativement peu nocives car elles sont facilement limin es du sang par les reins et parce que g n ralement elles ne p n trent pas facilement dans les cellules Pour cela elles devraient diffu
10. ser travers la membrane cellulaire apolaire C4 Chimie verte d alkyl sans groupe fonctionnel n cessite son oxydation et il s en suit couramment la formation de radicaux interm diaires hautement r actifs Ces radicaux peuvent r agir avec toutes sortes de liaisons sensibles dans la cellule comme le mat riel g n tique et les cha nes d acides gras insatur s dans les membranes cellulaires et produire de cette mani re des d g ts cHe a a ER RTS VAS PR TU TS RTS CH3 1 d tergent tetra alkylammonium classique SN La nn Se AE OH 2 d tergent tetra alkylammonium vert Figure 1 D tergent tetra alkylammonium et l alternative verte La chimie verte m rite t elle une place dans l enseignement Les programmes de chimie ne mentionnent pas ou peine de fa on explicite la chimie verte Manier de fa on sure et responsable les produits chimiques est par contre un objectif explicite D autre part il est aussi clair qu une attitude cologique respectueuse de l environnement fait partie des comp tences finales et est tr s importante dans notre soci t actuelle De plus de jour en jour la chimie verte gagne en int r t dans l industrie Les co ts de l nergie le transport des d chets l assurance des travailleurs pour des accidents ou des maladies dus aux produits chimiques et similaires prennent petit petit le dessus Par cons quent l industrie est demandeuse de scientifiques et d ing nieurs q
11. taine quantit de AI OH D autre part il existe une troisi me strat gie 3 qui en utilisant les m mes r actifs est atomiquement encore plus efficace Des l ves forts peuvent peut tre y arriver par eux m me moyennant ventuellement quelques conseils bien choisis La strat gie consiste dissoudre une partie de l aluminium dans la base et le reste dans l acide et ensuite de m langer les deux solutions De cette fa on il ne faut que 3 moles de H2SO0 et 6 moles NaOH pour 8 moles de AI OH 2Na AI OH 4 3Hol 2AI 2NaOH 6H20 2AI 3H2SO4 Al2 SO4 3 3H 6Na AI OH 4 Al SO4 3 BAI OH 3 8NaSO4 3 8AI 6NaOH 3H2SO4 18H20 BAI OH a 3NapSO4 12H Pr paration du nitrate de cuivre II Pour la pr paration du nitrate de cuivre II au d part de cuivre les l ves avec suffisamment de connaissances sur les r actions redox moyennant quelques conseils peuvent faire eux m me facilement quelques suggestions Les strat gies les plus courantes sont les m thodes 1 2 en 3 On voit directement que les m thodes diff rent quant la durabilit Cu 4HNC onc UNO NOl H0 1 3U ENG dilu IUN NOAHO 2 201 Q 2010 QUO 2N0 QNO HO 3 C4 Chimie verte La strat gie 1 est la moins efficace atomiquement et produit 2 moles du tr s nocif dioxyde d azote par mole de Cu NO3h La strat gie 2 consomme manifestement moins de HNO et autorise m me exige
12. ue de pr vention de l cole elle m me mais ceci profite la motivation des l ves et plus tard leurs tudes et leurs activit s professionnelles Sources int ressantes d information sur la chimie verte Green chemistry theory and practice P T Anastas J C Warner Oxford Oxford University Press 2000 Green chemistry an introductory text M Lancaster Cambridge The Royal Society of Chemistry 2002 Praxis der Naturwissenschaften Chemie in der Schule 2007 56 nr 5 European Technology Platform for Sustainable Chemistry http www suschem org
13. ui ont l il pour cette probl matique Un dernier argument pour introduire un accent vert explicite dans le cours de chimie est pour les l ves l effet motivant qui peut en r sulter Trop souvent la chimie est associ e un environnement malsain des produits nocifs des probl mes d environnement et toutes sortes de dangers et ceci veille peu rarement un certain d go t La chimie est cependant elle m me bien plac e pour r soudre ces probl mes potentiels et pour cela la chimie verte est une tape tr s importante Lorsque les l ves comprennent ceci on balaye un obstacle psychologique important des perspectives extraordinairement excitantes La chimie verte en classe Malgr le fait que les programmes d enseignement soient tr s tendus la chimie verte peut tre introduite s rieusement dans les cours dans le laps de temps imparti De ce qui pr c de le lecteur peut sans doute d j conclure que la chimie verte dans une certaine mesure n exige que peut de nouvelles connaissances La chimie verte demande plut t une habitude un souci constant une analyse continuelle critique de toutes les manipulations et les processus d ordre chimique avec les 12 principes fondamentaux en arri re plan A nsi des aspects de la chimie verte peuvent tre enseign s sans nuire au temps d enseignement et la mati re enseign e La chimie verte peut tre adapt e dans les classes 3 niveaux C4 Chimie verte 1 On manie
14. une mati re qui est utilis e pour la fabrication de m dicaments qui soignent les br lures d estomac Supposons qu on d sire le pr parer partir de l aluminium m tallique A premi re vue deux m thodes de pr paration semblent tre possible Etant donn que l aluminium est un amphot re on peut aussi bien le dissoudre dans des acides et dans des bases pour pouvoir pr cipiter l hydroxyde Les deux mani res de pr paration 1 3 y Song Y Wang Z Geng J Chem Educ 2004 81 691 C4 Chimie verte et 2 se distinguent seulement par l ordre dans lequel le processus a lieu Superficiellement il ne semble pas y avoir de diff rences entre les deux proc d s quant la durabilit Un simple calcul de st chiom trie nous apprend qu en r alit pour pr parer 8 moles d hydroxyde d aluminium selon le processus 1 il faut 24 moles de NaOH et 12 moles de H2S0 alors que pour la pr paration de la m me quantit de AI OH selon le proc d 2 il faut seulement 8 moles de NaOH et 4 moles de H2SO4 2AI 3H2S04 Al SO4 s 3H Ab SO4 3 6 NaOH 3NaSO4 2AI OH 1 2Al 3H2SO4 6 NaOH 3Na2SO4 2AI OH s 3Ho 2Al 2NaOH 6H 0 2Na AI OH 4 3 HA 2Na AI OH 4 H2SO4 2AI OH a Na2SO4 2H20 2 2Al 2NaOH H2SO4 4H20 2AI OH a NapSO4 3H L exercice peut naturellement tre rendu un peu plus complexe en demandant quelle masse de r actif est n cessaire pour pr parer une cer
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