Activité expérimentale AE2 : Propriétés des diastéréoisomères
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1. COMPRENDRE C1 Repr sentation spatiale des mol cules organiques st r oisom rie Activit exp rimentale AE Propri t s des diast r oisom res Comp tences acqu rir Pratiquer une d marche exp rimentale pour mettre en vidence des propri t s diff rentes des diast r oisom res Mettre en uvre un protocole Etre autonome Avoir un esprit critique Activit 1 Situation d clenchante Dans deux flacons on a pr par deux solides de m me formules brutes C4H40 l un est l acide mal ique et l autre l acide fumarique Mais malheureusement on a oubli d tiquetter les flacons Probl matique Qui est qui Peut on identifier les acides A et B par leurs propri t s physiques ou chimiques Activit 2 Travail effectuer 1 Chercher les formules semi d velopp es non cycliques possibles pour la formule brute C4H404 Ce sont des acides Ecrire galement la formule topologique 2 Proposer un protocole exp rimental pour r pondre au probl me pos 3 Faire valider le protocole par le professeur Le mettre en uvre puis conclure Questions faire la fin des manipulations 4 Quelle s fonction s organique s sont pr sentes dans les 2 mol cules trouv es 5 Comment s appelle l isom rie pr sente Nommer les 2 compos s en nomenclature syst matique Document 1 Liste du mat riel et des substances disponibles e 1 banc Kofler talonn s vers 150 C e 2 grandes boites de mod2. UVER dans l thanol Document 3 M thode pour trouver la temp rature de fusion de solides Etalonner le banc K fler vers 150 Pour cela on choisit une substance dont le point de fusion est proche de 150 on en d pose quelques cristaux droite du banc que l on d place rapidement jusqu une temp rature assez proche de celle attendue puis plus lentement Lorsqu un premier cristal fond on place l index mobile la position atteinte et on ajuste l index coulissant la temp rature de fusion de la substance On place alors quelques cristaux de A puis de B droite du banc et on les d place vers la gauche jusqu atteindre la fusion du premier cristal On note la temp rature Document 4 M thode pour trouver la solubilit de solides dans l eau Essayer de dissoudre 0 50g de solide dans 20 mL d eau distill e Document 5 Comment r aliser une chromatographie sur couche mince Tracer un trait au crayon 1 cm de bord de la plaque de chromatographie Faire sur ce trait 4 d p ts A B acide mal ique acide fumarique apr s avoir dissous quelques cristaux de chaque esp ce dans l thanol Placer la plaque dans la cuve de chromatographie contenant l luant thanol Lorsque l lution est termin e retirer la plaque tracer rapidement au crayon la ligne de front d luant s cher et faire la r v lation sous lampe UV Calculer les rapports frontaux Rf4 et Rfe Document 6 Mesure de pH A partir des solut
3. ions A et B de concentration 5 0 10 mol L propos es fabriquer 50 0 mL de solutions de concentration 5 0 10 mol L D terminer le pH de ces solutions en utilisant du papier pH puis des pH m tres voir mode d emploi
4. les mol culaires sur lebureau e quelques pots CCM avec 1 cm d thanol mat riel pour CCM et lampe UV s che cheveux e acide mal ique dissout dans de l thanol dans 2 petits flacons un marqu A et l autre marqu Acide mal ique e acide fumarique dissout dans de l thanol dans 2 petits flacons un marqu B et l autre marqu Acide fumarique e 4 petits b chers pour les d p ts e 1L de chaque solution S4 et Se 5 0 x10 mol L soit 0 058 g L 1 2 b chers e 1 pipette de 5 mL et une fiole de 50 mL Par poste Flacons A et B avec maximum 1 g de solide les l ves ne doivent peser que 0 50 g pour la solubilit Balance 2 spatules 2 coupelles de pes e pH m tre solutions tampon godet rin age papier joseph papier pH plaque agitateur de verre 2 petits erlenmeyers bouchon 1 prouvette 25 mL solubilit 2 petits b chers A et B pour la mesure du pH COMPRENDRE C1 Repr sentation spatiale des mol cules organiques st r oisom rie Document 2 Cartes d identit des deux diast r oisom res disponibles au laboratoire a Acide mal ique Acide fumarique E D TEMPS de 1310 287 C fusion temp rature de sublimation 200 C Solubilit dans a 780 g L l eau 25 C force de l acide comparable P donne une solution dont pH est le Donne une solution dont le pH est le plus pour des solutions o n plus faible lev de m me concentration Rapport frontal A TRO
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