Ecrit - Olympiades de la Chimie
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1. canc rig ne certain par le centre international de recherche sur le cancer qui d pend de OMS Le m thanal est utilis pour la production de polym res combin l ur e HoNCONH 1l forme une r sine thermodurcissable utilis es dans la fabrique d agglom r et de contre plaqu Sa formule brute est HCO Donner un autre nom de ce compos Sous quel nom est il commercialis en solution aqueuse Le m thanal est produit industriellement par oxydation catalytique du m thanol Ecrire la r action entre le m thanol et le dioxyg ne Donner le r le d un catalyseur dans une r action chimique Le m thanal peut tre facilement oxyd par le dioxyg ne de l air Ecrire la r action correspondante Quel autre r actif peut on utiliser pour l oxyder Dosage du m thanal D On fait r agir des ions IO sur le m thanal en milieu basique Donner l quation de la r action couples mis en jeu par la r action IO I et HCOO HCHO gt En repassant en milieu acide les ions IO qui n ont pas r agi sont transform s en I On dose ensuite le diode form par une solution de thiosulfate de sodium Donner l quation de la r action couples mis en jeu par la r action L F S406 S2037 Quel indicateur peut on utiliser pour faire ce dosage Chimie verte Le concept de chimie verte a t d velopp dans les ann es 90 afin de concevoir des produits ou des proc d s de synth s2. est un insecticide organochlor tr s connu qui t tr s utilis depuis la Seconde Guerre Mondiale mais dont l utilisation est maintenant tr s r glement car 1l est toxique persistant dans l environnement et bioaccumulatif Vous avez en travaux pratiques r alis la synth se de l acide benzilique qui est une mol cule proche du DDT non toxique et non bioaccumulative On obtient l acide benzylique en deux tapes tape 1 oxydation de la benzo ne 1 2 diph nyl 2 hydroxy thanone en benzile 1 2 diph nyl thanedione tape 2 r arrangement du benzile en acide benzilique acide diph nylhydroxy thano que gt Ecrire la formule semi d velopp e de l acide benzilique gt Ecrire la formule semi d velopp e du DDT gt Ecrire la demi quation r dox d oxydation de la benzo ne en benzile gt L oxydant est HNO Ecrire la demi quation r dox du couple HNO3 a NO 9 gt Ecrire l quation de la r action d oxydation de la benzo ne par l acide nitrique _ 12 gt Repr senter un montage de distillation fractionn D Quels ont les avantages de l vaporateur rotatif par rapport un montage de distillation classique A quelle condition peut on utiliser l vaporateur rotatif On dispose de benzile brut impur que l on souhaite purifier par recristallisation D Pr senter en quelques lignes le principe de la purification par recristallisation D Dessiner le
3. dispositif exp rimental correspondant 18 BH Un des gaz effet de serre a des applications int ressantes en chimie verte condition de le transformer en un autre tat physique D de quel gaz s agit 1l D Dans quel tat physique a t il des applications industrielles en chimie verte D Citer un exemple d application industrielle et dire pourquoi c est de la chimie verte De plus en plus on parle de bioplastiques D Qu est ce qu un bioplastique D Donner une d finition des mat riaux biod gradables et citer au moins deux exemples avec leur domaine d application D Quels sont les deux composants principaux de l amidon contenu dans les c r ales _ 14 Et pour finir mots crois s et devinettes 1 Esp ce chimique pouvant accepter un ou plusieurs lectrons 2 D riv oxyg n du benz ne 3 Gaz de combat employ en 1917 4 Acide sulfurique partiellement d shydrat 5 Macromol cule 6 P re du Principe d exclusion 7 Compos dont la mol cule contient au moins un noyau de benz ne 8 Jacques ou Th odore 9 D composition chimique produite par le courant lectrique 10 Atome ayant gagn ou perdu un ou plusieurs lectrons _15
4. N d anonymat CONCOURS REGIONAL AQUITAINE NORD OLYMPIADES DE LA CHIMIE EPREUVE ECRITE Transport et nergie Dans un moteur thermique c est la r action de combustion de l essence qui fournit l nergie n cessaire au v hicule L octane est l alcane choisi comme r f rence pour tudier l essence qui est un m lange complexe de plusieurs hydrocarbures gt Ecrire l quation de r action de combustion de l octane D Calculer l nergie d gag e par la combustion d une mole d octane puis 1 kg d octane On donne les nergies de liaison suivantes moyennes E C C 348 kJ mol E O 0 494 k J mol E C C 700 kJ mol E C O 351 kJ mol E C H 410 k J mol E C 0 795 kJ mol E O O 139 kJ mol E O H 460 kJ mol On donne les masses molaires atomiques en g mol C 12 H 1 gt D terminer la masse de dioxyde de carbone lib r e dans l atmosph re par la combustion de 1kg d octane On donne les masses molaires atomiques en o mol C 12 0 16 H l1 Pour r duire la consommation de combustibles fossiles on produit depuis quelques ann es des bio carburants appel s biodiesels partir des huiles v g tales de colza ou tournesol par exemple La synth se du biodiesel fait appel une r action de trans est rification gt Ecrire la r action d est rification entre le m thanol et l acide thano que Sachant que cette r action est lente et quilibr e comment peu
5. Pb peut se faire par complexom trie Les ions Pb sont dos s par une solution de sel disodique de l acide thyl ne diamine t traac tique EDTA not pour simplifier 2Na H2Y L quation de r action de dosage s crit Pb HY PbY 2 H constante d quilibre K1 PbY incolore appel ion complexe Pb incolore HY incolore appel ligand La r action est totale pH 5 5 Pour visualiser la fin du dosage on utilise un indicateur color l orang de xyl nol qu on notera pour simplifier Hn jaune Lui m me forme un ion complexe avec le plomb mais moins stable que PbY Quand on introduit un peu d indicateur dans le milieu contenant Pb il se forme un peu de Pbin rose suivant Pb Hn Pbln 2 H constante d quilibre Ko Puis on dose les ions Pb non complex s par l EDTA A l approche de l quivalence il n y a plus de Pb non complex s l EDTA d truit alors le complexe peu stable Pbn suivant Pbln HY PbY Hn constante d quilibre K3 rose incolore incolore jaune Le milieu passe donc du rose au jaune l quivalence gt Exprimer K en fonction de K et K2 En justifiant comparer qualitativement K et Ke K lt K uK gt K Exposition continue a des traces de produits nocifs Le m thanal est l un des polluants les plus r pandus l int rieur des habitations En 2004 1l a t class comme
6. e qui r duisent l utilisation de substances dangereuses Bt Pour illustrer ce th me vous avez en travaux pratiques fabriqu une Colle naturelle partir du lait L adh sion d un liquide sur un solide fait intervenir deux notions ind pendantes interaction liquide solide le mouillage gt Qu est ce que le mouillage gt Quel est en g n ral le type de force responsable de l interaction solide liquide D On place une goutte de liquide sur la surface d un solide Repr senter un mouillage partiel et un mouillage total D Parmi les noms suivants entourer ceux qui correspondent des colles Epoxydes poly thyl ne polyamide polyur thane polychlorure de vinyle cyanocrylate Le lait est un aliment complet Parmi les principaux constituants du lait on trouve compl ter le texte suivant des glucides entre autres des lipides entre autres des prot ines entre autres Parmi ces constituants l un d entre eux est une prot ine constitu e par un assemblage complexe de 4 acides amin s D Quel est le nom de cette prot ine D Quels sont les noms et les formules des groupes fonctionnels qui caract risent la structure d un acide amin gt Comment appelle t on la r action qui r sulte de l assemblage de deux acides amin s Quels sont le nom et la formule du nouveau groupe fonctionnel obtenu D Quelle est la principale utilisatio
7. lution alcaline D Citer deux sources industrielles de production de dihydrog ne Citer deux grands groupes industriels producteurs de dihydrog ne D Citer un combustible utilisable autre que le dihydrog ne Le coeur de certaines piles combustibles est constitu par des membranes perfluor es de type Nafion On a f t en 2006 le centenaire du Prix Nobel de Chimie attribu au savant qui isola le fluor et initia la chimie du fluor gt De qui s agit il D Citer un autre polym re fluor plus courant que le Nafion D Citer un autre type de batterie pour faire fonctionner des moteurs de v hicules lectriques Chimie et environnement Citer quatre gaz rejet s par l activit humaine dans l atmosph re qui augmentent artificiellement l effet de serre Parmi ceux ci l un compte pour 53 lui seul dans l augmentation de l effet de serre Lequel est ce Certains gaz d truisent aussi la couche d ozone En citer un exemple Relier chaque lieu de catastrophe industrielle ci dessous au produit correspondant Minnamata o e nitrate d ammonium Toulouse e isocyanate de m thyl Bhopal o e dioxine Seveso e mercure Le plomb le mercure le cadmium etc sont des polluants m talliques tr s dangereux pour l environnement gt Comment appelle t on la maladie provoqu e par le plomb gt Comment appelle t on la maladie provoqu e par le mercure Le dosage des ions
8. n des graisses pr sentes dans le lait On donne ci dessous la structure du lactose mol cule qui constitue le sucre du lait OH OF OH O HO O s T ki OH Quel est le groupe fonctionnel fortement repr sent dans la structure de cette mol cule 10 gt Sous l action de bact ries ce sucre se transforme lentement en acide lactique de formule CH3 CH OH COOH et la concentration en acide renseigne sur l tat de fra cheur du lait Donner le nom de cette mol cule en nomenclature officielle Cet acide poss de plusieurs st r o isom res Quelle propri t structurale pr sente cette mol cule gt Sila quantit d acide lactique devient trop importante comment volue le pH du lait gt Le lait peut alors subir une transformation visible l 1l nu Dans le langage courant comment appelle t on ce ph nom ne gt En travaux pratiques quel produit a t on ajout pour provoquer cette transformation D On a ensuite rajout de l ac tone avant la filtration sur b chner Quel est le r le de l ac tone gt Lors de la pr paration de la colle on m lange le produit obtenu partir du lait avec cocher les produits appropri s O de l hydroxyde de sodium O de l hydroxyde de calcium O du carbonate de calcium CO du carbonate de sodium D Quel nom porte la constitution d un m lange de compos s chimiques _ 11 ht Le DDT 1 1 1 trichloro 2 2 bis 4 chloroph nyl thane
9. ns de 30 mL Une absorption moindre peut causer la c cit Le m thanol tant volatil il faut se prot ger de ses vapeurs La valeur moyenne limite d exposition VME est de 200 ppm et la valeur limite d exposition VLE est de 1 000 ppm valeurs inf rieures au seuil de d tection olfactif qui est d environ 2 000 ppm Pour mesurer la teneur en m thanol de l atmosph re d une pi ce on peut utiliser des tubes absorbeurs contenant du dichromate de potassium m me type que les thylotests chimiques Afin de comprendre leur principe de fonctionnement l Ecrire les demi quations r dox ainsi que l quation bilan de l oxydation du m thanol par le dichromate de potassium Couples redox mis en jeu Cr07 Cr et HCHO CH OH 2 lorsque la couleur verte d passe le trait rouge la dose critique de m thanol est atteinte Commenter et justifier cette phrase relev e dans le mode d emploi des tubes absorbeurs H Pour r duire les missions de gaz carbonique on d veloppe actuellement des v hicules pile combustible qui convertit en nergie lectrique l nergie chimique gt Ecrire l quation bilan de fonctionnement d une pile combustible le combustible tant le dihydrog ne gt Ecrire la demi quation r dox se produisant l anode dans le cas o l lectrolyte est une solution alcaline basique gt Ecrire la demi quation redox se produisant la cathode lectrolyte so
10. t on 1 d placer l quilibre 2 acc l rer la r action Citer les deux autres types de bio carburant Synth se de l ester m thylique de colza Donn es produit __ huile de colza Y EMC en g cm Ce Da ss g mol en C sous Patm La formule de l acide linol ique est donn e sous la forme suivante C17431COOH not RCOOH On m lange initialement 100 mL de m thanol et 30 mL d huile de colza D Lar action g n re galement un co produit le glyc rol utilis par l industrie de la cosm tique de la pharmacie et des savons Donner la formule semi d velopp e du glyc rol gt Nommer le glyc rol en nomenclature syst matique Ecrire l quation de r action de synth se du linol ate de m thyle Quel est le r actif limitant D Quelle quantit de mati re th orique d EMC peut on obtenir Calculer la masse et le volume correspondant gt On r cup re finalement 22 1mL d EMC quel est le rendement de la synth se gt La cha ne carbon e C 7H3 de l acide linol ique est elle un cha ne satur e ou insatur e justifier gt Citer un effet environnemental b n fique de EMC par rapport au gazole diesel classique gt Voici les pictogrammes que l on trouve sur les bidons de m thanol Le m thanol est un compos class toxique Une absorption de 100 250 mL peut tre mortelle pour l homme bien que des cas de mort soient survenus pour moi
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